Raynerius o Ranieri, marchese di Toscana dal 1014 al 1027
Guido del Monte (?-1283), marchese di Montemigiano, nel 1250 occupò il castello di Monte Santa Maria assumendo il titolo di primo Marchese del Monte Santa Maria. Il titolo sarà ufficialmente riconosciuto nel 1355 dall’Imperatore Carlo IV in occasione della sua discesa in Italia mediante un diploma imperiale nel quale i membri di questa casata, primo fra tutti il marchese Ugolino I, vengono appellati “Marchionibus de Monte Sancta Maria et Sacri Imperii fidelibus” (Marchesi di Monte Santa Maria e fedeli al Sacro Romano Impero). In quanto feudatari imperiali, i marchesi del Monte Santa Maria godevano di una serie di privilegi che li rendevano autonomi ed indipendenti dalle circostanti realtà territoriali, dipendendo direttamente dall’autorità imperiale, tra cui di libertà di far pace e guerra e di stipulare patti di alleanza, di esercitare l’alta e bassa giustizia per le cause civili e penali, persino la pena di morte, di batter moneta, il cosiddetto “fiorino montesco”, e di avere nel proprio territorio un campo franco per il duello.
Pietro del Monte (1450-1509), esponente della famiglia marchionale dei Bourbon del Monte di Santa Maria, capo dell’esercito fiorentino nell’aprile del 1487, nella guerra contro la Repubblica di Genova per il predominio sulla Città di Sarzana. Fu comandante della fanteria fiorentina nelle guerre contro Pisa dal 1494 al 1503, ed infine perse la vita, militando nelle file dell’esercito veneziano nella battaglia di Agnadello (1509). Fu autore di un’opera intitolata Exercitiorum atque artis militaris (Sugli esercizi e sull’arte militare) pubblicata postuma a Milano nel 1509.
A partire dal sedicesimo secolo i marchesi del Monte acquisirono il titolo di Bourbon, che sarà poi confermato dal diploma leopoldino del 1699.
Giovanni Battista Bourbon del Monte (1541-1614), sesto marchese reggente del feudo imperiale di Monte Santa Maria Tiberina, partecipò alle guerre contro i turchi sotto papa Pio V, espugnando Malta. Combatté per 16 anni nelle Fiandre a fianco dello zio Chiappino Vitelli e in Francia contro gli Ugonotti. Per i suoi servizi al soldo del Granduca di Toscana Ferdinando I ebbe in dono il 20 novembre 1601 il feudo di Piancastagnaio (SI). Le immense ricchezze accumulate in vita, soprattutto al servizio della Serenissima Repubblica di Venezia, gli permisero di portare avanti imponenti opere di rifacimento architettonico nel borgo di Monte Santa Maria Tiberina: promosse la ricostruzione del palazzo marchionale e per sua volontà venne realizzata all’interno della vicina pieve di Santa Maria Assunta la cappella gentilizia della famiglia Bourbon del Monte.
Francesco Maria Bourbon del Monte (1549-1626), settimo marchese reggente del feudo imperiale di Monte Santa Maria Tiberina, fu cardinale, diplomatico e grande collezionista d’arte. Scoprì e fu mecenate del grande Caravaggio, che dipinse per lui numerose opere, tra le quali la celebre Medusa, poi donata dal Cardinale a Ferdinando de’ Medici. Noto per i suoi interessi raffinati, del Monte raccolse intorno a sé nel suo palazzo romano artisti, musicisti e scienziati, come Galileo Galilei, con cui intrattenne un lungo carteggio.
Guidobaldo Bourbon del Monte (1545-1607), fratello del cardinale Francesco Maria Bourbon del Monte, fu un celebre matematico ed astronomo, ricordato per i numerosi trattati prodotti che ebbero notevole diffusione in tutta Europa, nonché per la sua amicizia con il poeta Torquato Tasso e con Galileo Galilei, del quale fu mallevadore, facilitandogli l’ottenimento della cattedra di matematica prima presso l’Università di Pisa e in seguito presso l’Università di Padova.
Pietro Bourbon del Monte (1732-1821), fu colui che vide finire il regime dei diritti feudali a seguito delle decisioni del Congresso di Vienna del 1815; venne infatti deciso che il Marchesato fosse incluso nel restaurato Granducato di Toscana nella persona del Granduca Ferdinando III di Lorena. Egli combatté nei Reggimenti Stranieri Francesi e si distinse nell’impresa di Port Mahon; divenne sindaco di Monte Santa Maria Tiberina sotto il dominio francese (1809), riacquistando in seguito la reggenza del marchesato fino al Congresso di Vienna.